2025年1月7日,国际著名期刊《自然通讯》(Nature Communications)在线发表了365官网张华课题组和南方科技大学何川课题组在有机硼化学研究领域的最新研究成果。该研究以二卤代BODIPY为原料,利用去对称化策略,实现了钯催化的不对称碳氮偶联反应,高效、高对映选择性实现了3-胺基-BODIPY的构建。这类硼手性3-胺基-BODIPY在手性光电材料等领域有着广泛的应用前景。这是硼手性3-胺基-BODIPY的首次报道,论文题为“Catalytic asymmetric C–N cross-coupling towards boron-stereogenic 3-amino-BODIPYs”。化学与材料科学学院2021级硕士研究生占保权和南方科技大学博士研究生任李庆为第一作者,张华、何川教授为通讯作者,beat365英国正版为第一署名单位。
BODIPY(氟硼二吡咯)是一类重要的荧光染料,因其具有优异的光物理性能、良好的生物相容性以及易于合成和修饰等优点,被广泛应用于荧光探针、生物成像、光电材料和光催化剂等领域。将胺基引入BODIPY的α位,可得到3-胺基-BODIPY,此类化合物在生物成像、荧光探针、内质网靶向试剂以及红光OLED等方面有着重要应用,引起了广泛关注。尽管对具备手性传感和标记功能的手性荧光材料的需求日益增长,手性3-胺基-BODIPY的研究仍相对有限,前人的研究主要集中在边缘手性的3-胺基-BODIPY。迄今为止,硼手性3-胺基-BODIPY没有报道。鉴于这些化合物在生物标记、荧光成像及其他领域的巨大潜力,开发高效的催化不对称方法合成硼手性3-胺基-BODIPY具有重要的科学和应用价值。
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张华教授课题组依托于beat365英国正版化学与材料科学学院、催化转化与能源材料化学教育部重点实验室等省部级平台,主要从事用于有机硼化学研究。近年来,课题组在吲哚区域选择性碳氢键硼化反应(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14891-14895;Chem Catal. 2024, 4, 100975; Chem. Sci. 2021, 12, 15104-15109; Org. Lett. 2021, 23, 2821-2825;Chem. Commun. 2021, 57, 11185-11188)、芳基碳杂键硼化反应(Sci. China Chem. 2023, 66, 534-539;Org. Lett. 2023, 25, 1701-1705; Org. Lett. 2022, 24, 64-68;Org. Chem. Front. 2022, 9, 3034-3038;Chem. Commun. 2022, 58, 1716-1719)、芳烃导向亲电硼化反应(Org. Lett. 2024, 26, 3709-3714)等方面取得了一系列研究进展。
文章信息:Baoquan Zhan, Li-Qing Ren, Jiayi Zhao, Hua Zhang* & Chuan He*, Catalytic asymmetric C–N cross-coupling towards boron-stereogenic 3-amino-BODIPYs. Nat. Commun. 2025, 16, 438.
原文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-024-55796-5
作者:张华 责编:王立 审核:张道洪 发布:张朝冲 发布时间:2025-01-13